Santiago de los Caballeros ist die zweitgrösste Stadt des Landes mit knapp 1.000.000 Einwohnern. Im Jahre 1494befahl Christoph Kolumbus am Ufer des Flusses Rio Yaque die Errichtung einer Festungsanlage. Später entwickelte sich hieraus die Stadt Santiago de los Caballeros. Einig e Ruinen sind noch heute etwa sieben Kilometer entfernt in dem Ort Jaragua zu sehen. 1562 wurde Santiago von einem schweren Erdbeben völlig zerstört und kurz darauf an der Stelle, an der es sich heute befindet, wieder neu aufgebaut. Zuckerrohr- und Tabakanbau in der Umgebung von Santiago liessen die Stadt schnell zu einem wichtigen Wirtschaftszentrum heranwachsen.

Das Monument (oben im Bild), wurde von Trujillo gebaut und ist das heutige Wahrzeichen der Stadt.

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